As Ilhas Caiman foram descobertas por Cristovão Colombo em 10 de maio de 1503, durante a sua quarta viagem à América.
O primeiro inglês a visitar oficialmente às ilhas foi Sir Francis Drake, em 1586. Foi governada juntamente com a Jamaica até 1962, quando a Jamaica conseguiu a sua independência e as Ilhas Caiman passaram a ser um território britânico ultramarino. Essa ilha e cheia de Iguanas e galinhas por todo o lado.
As Ilhas Cayman nunca tiveram uma relação muito estreita com o Brasil. No fim do século XX, entretanto, vários bancos brasileiros abriram escritórios de negócios nas ilhas. Em fins dos anos 1990, foram alvo de discussão no Brasil, por conta de campanhas eleitorais, em função do suposto "dossiê Cayman", que mostraria a existência de contas secretas de políticos de alto destaque no Brasil.
O então presidente Fernando Henrique Cardoso foi acusado de impedir as investigações. Em setembro de 2010, ocorreu a primeira visita oficial de representantes das Ilhas Cayman ao Brasil. O governador das Ilhas Cayman, Duncan Taylor, acompanhado do Ministro da Saúde e Meio Ambiente, Mark Scotland, visitou São Paulo, onde foi recebido pelo governador do Estado Alberto Goldman e pelo ex-governador José Serra.