As ilhas do arquipélago da Madeira já seriam conhecidas antes da chegada dos portugueses, a crer em referências presentes em obras, bem como na representação destas em cartas geográficas.
Entre as obras que se referem à Madeira salientam-se passagens do Libro del Conocimiento (1348-1349), obra de um frade mendicante espanhol na qual as ilhas são referidas pelo nome de Leiname, Diserta e Puerto Santo.
Um ano após a descoberta de Porto Santo por João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira, os dois navegadores em conjunto com Bartolomeu Perestrelo, chegam à ilha da Madeira em 1419.
Tendo sido notadas as potencialidades das ilhas, bem como a importância estratégica destas, iniciou-se por volta de 1425 a colonização, que terá sido uma iniciativa de D. João I ou do Infante D. Henrique.
A partir de 1440 estabelece-se o regime das capitanias com a investidura de Tristão Vaz Teixeira como Capitão-Donatário da Capitania de Machico; seis anos mais tarde Bartolomeu Perestrelo torna-se Capitão-Donatário do Porto Santo e em 1450 Zarco é investido Capitão-Donatário da Capitania do Funchal.